王淨剛剛拿下台北電影獎新科影后，此次擔綱影集《比悲傷更悲傷的故事》媛媛一角，監製林孝謙直說：「自己早有預感，頒獎當天早上，還傳訊息鼓勵王淨跟姚以緹，讓她們好好準備感言，結果她們都拿獎了；而且電影版『媛媛』陳意涵正巧是2010年台北電影獎影后，原來《悲傷》能傳承北影影后啊！」
導演謝沛如覺得王淨很適合媛媛角色的古靈精怪，希望能把她比較活潑可愛的一面發揮出來。詮釋過多部翻拍作品的王淨，戲稱自己好像「翻拍小公主」，坦承還在苦練媛媛角色的「一秒鐘落淚」，直說：「這應該是這部戲最困難的硬仗。」由於媛媛職業是作詞人，才女王淨也開始研究寫詞，趁機藉著這角色好好體驗一下作詞人的生活。
曾拿下金馬獎最佳新人獎的范少勳，則是擔綱影集哲凱一角。監製林孝謙意外發現自己跟范少勳相當投緣，兩人有著相似的品味，林孝謙喜歡用精油味道幫演員設定角色記憶，而范少勳自己也很喜歡幫角色找味道；導演謝沛如則喜歡范少勳渾身散發出「傲」的感覺，「看他的臉，會覺得他有種憤怒或力量，有種令人喜歡的那種偏執自傲的感覺。」罹患絕症的音樂人角色對范少勳充滿新鮮感，例如為了詮釋絕症，范少勳特地買書研究白血病，「音樂領域也是我沒經歷過的，彈個吉他在戲裡帥一下，真的蠻不錯。」但完全不會彈吉他的他坦言遇到大難題「直到這一刻我都還在專心練吉他，指尖還有點麻麻的，在劇中要彈兩首新歌，挑戰十足。」
影集《比悲傷更悲傷的故事》是王淨與范少勳兩人首度合作，王淨稱讚范少勳很敬業，「在與少勳試戲時，他的動作神韻都很進入角色，眼睛很大，情緒很真誠，可以在第一時間看到他想傳達的情緒；看過他的《下半場》，覺得他很棒很厲害。」范少勳稱讚跟王淨第一次試戲就很有感覺，「導演調了很多次不同情境，不管是說話方式、節奏，每次都感覺跟她很有默契。」但范少勳卻沒看過王淨影后得獎作《返校》，「因為不敢看鬼片！對，我會怕！怕看完那個聲音跟畫面會記在腦海。」范少勳笑說他怕鬼片等級已經到連《魔戒》、《哈利波特》都不敢看了。
《比悲傷更悲傷的故事》此次挾著超人氣拍攝全新影集，滿滿額娛樂總經理陳其遠看好熱門題材將延伸追劇熱潮，影一製作所總經理李烈則表示，「好的標的物都是大家在市場上拼命尋找的，謝謝《比悲傷》製片方願意給影一機會參與投資，相信在好團隊的帶領下，影集一定也會有好成績。」好好看文創總經理暨監製莊淳淳則表示 :「此次影集最重要就是要比電影原作更動人，讓故事內容能更真摯觸動觀眾感情。」
黃金鐵三角之一編劇呂安弦此次為了影集版劇情更加豐富，特別從哲凱與媛媛的學生時期相處開始描寫，讓觀眾更能體會兩人的真摯情感，並新設計了同樣深刻揪心，且平行於原電影版哲凱與媛媛愛情故事的愛情主線，並邀來男星王柏傑、女星邵雨薇擔綱這條現代愛情線的男女主角組合，藉以對照呼應哲凱與媛媛犧牲自我的淒楚愛情；呂安弦表示：「很感謝也很開心《比悲傷》能從電影版發展成影集版，10集長度也讓編劇團隊有機會以更完整的故事來感動大家。」
導演林孝謙此次升格與監製莊淳淳一同擔任監製，坦承籌備這齣劇，真的是耗費洪荒之力，上百個場景，數百套衣服，加上重寫數次的劇本，為期一個月的排練，就是為讓觀眾可以感受到悲傷的魔力，像電影創造的熱潮般被影集所折服。此次力邀《大餓》新銳導演謝沛如擔綱影集版導演，孝謙表示與導演謝沛如合作非常有趣，自己還精心準備了24道錦囊，當她拍攝遇到任何狀況時，可以隨時拿出來看，當然也希望這些錦囊不會有被用到的一天！
導演謝沛如表示沒想過自己有機會拍《比悲傷》影集版，一直就較少碰觸重情緒的浪漫感題材，因此特別想嘗試這類作品。首次拍攝電視劇，特別感到緊張，尤其原作是大家那麼喜歡的電影，非常感謝大家這麼照顧她。至於影集版將會如何改編？謝沛如表示：「電影原作很精彩，讓人鼻酸的結局，特別是經典的場景，當然還是希望能夠在影集重現，例如天橋、婚禮、操場跑步等畫面；同時影集將加入更多角色相處時的活潑元素，前面越開心，後面的悲傷感才會更重。」
《比悲傷更悲傷的故事》影集預計拍攝10集，製作費高達1.8億，由mm2 與羚邦控股聯合國際發行，預計2021年上架，目前正與各國際平台洽談合作中。故事劇情除了眾所皆知的張哲凱與宋媛媛，也將有更多其他相關人物角色故事呈現在觀眾面前，而兩人愛情故事又給予旁人什麼樣勇氣，也將是影集的重要看點；主演卡司包括王淨、范少勳、王柏傑、邵雨薇、姚以緹、曾少宗、袁艾菲、白潤音、馬念先、蔡嘉茵等，勢必將成為2021年最受眾人矚目與期待的台灣影集。
