《天橋上的魔術師》預告中小孩們口耳相傳著「99樓的傳說」，高呼能把不見的寶物通通帶回來，開心許願遊戲機；情竇初開的青少年則為荷爾蒙爆發的愛情許願；大人則是為家牽掛，所有主人翁們最純淨的想望，都在99樓。莊凱勛則說，「劇組就是我的99樓。」讓他能夠拋開現實、投注對表演的熱愛。同時他也說，如果能擁有一種魔術，他會選擇想要有綿綿不絕愛的力量，「為什麼說初戀最美？為什麼學生時代的愛情最刻骨銘心？因為它無關利益，它無關計算，它最純粹。所以我如果是魔術師，希望能擁有豐沛的、最純粹的愛。」
這次劇中和主人翁小男孩們有大量對戲的他，笑稱他們是「半獸人狀態」，在劇組裡保持著開心、不受控、對所有事情充滿好奇，東玩西玩，遇到拍感情很重的戲份時，莊凱勛拿出十足耐心，用講故事的方式引導小男主角順利拍完，他笑稱：「哪個小男生不毛躁？小孩子就這樣啊，我兒子也是這樣，哭完、肚子餓就吃東西。」他也說，現階段他的魔術師是小孩，這次為劇練魔術有模有樣，劇中表演魔術都來真的，讓小男孩們真的看到目瞪口呆，但在家練習給小孩看時卻踢到鐵板，直呼：「他看不懂。」
莊凱勛也透露，這次表演不僅挑戰，更是顛覆他所有的影史演出經驗，「是從影到現在，最不需要做功課的一個角色，因為完全沒有脈絡可尋。」這次高難度挑戰讓他大呼過癮，同時更大讚故事的很多魔幻時刻，都被完美呈現，讓他深受震撼感動。
《天橋上的魔術師》故事描述1985年夏天，國小四年級的小不點是中華商場皮鞋店的小兒子，生意囝仔一張嘴花蕊蕊，每天都會去天橋上擺攤賺零用錢。這天，商場裡來了一位神祕魔術師，他有一個聚寶盆、一隻散發彩色光芒的斑馬，還會變好多神奇魔術。小不點崇拜魔術師，他買了魔術道具每天練習。與此同時，越來越多商場裡的少男少女們，遇到這位神祕魔術師；而每次看過魔術的人，都會得到改變一生的神奇力量。該劇故事主人翁們經歷青春成長、荷爾蒙爆發的愛情、以及自我認同。在魔術師奇幻般的角色帶領下，以魔術為名重新打開人類的心，在家人之間、朋友之間、情人之間，永遠剪不斷理還亂的「為什麼」們，重新找回熱情和相信的勇氣。導演楊雅喆透露：「為什麼我們的童年如此的相信未來？為什麼生命裡面總有些奇妙的魔幻時刻改變了我們？為什麼當我們長大之後卻懷疑起未來？那些在原著中隨風四散的『眾生相』到底還是整個劇的靈魂，能夠從中讓觀眾重新找回童年的勇氣，是我們始終沒有放棄的核心價值。」
該劇改編自吳明益同名小說，耗時五年、二億台幣重金打造，由導演楊雅喆率領金馬獎最佳美術指導王誌成、金馬獎最佳攝影陳克勤、最佳造型設計王佳惠、最佳音效杜篤之、以及金曲獎最佳製作人黃韻玲攜手打造闔家觀賞旗艦鉅作，定檔於 2021 年2 月 20 日開春首檔播出。
