耗時一年籌備的Jolin以「Ugly Beauty」主題正視內在恐懼，把整場演唱會設計成一本探索自我內在的「魔幻小說」，為演唱會撰寫腳本、藉著自己的音樂說故事的Jolin更畫龍點睛寫下引言：「最驚悚的恐怖故事是，你總以為，你別無選擇，只能待在原處。大膽和我一起踏上內在英雄之路，和恐懼相視吧！我，一直都在—Ugly Beauty」，短短的幾句話帶出這次演唱會篇章，發展出「THE ORPHAN孤兒」、「UNCONSCIOUS DESIRE漠視的慾望」、「UNHINGED破碎的心」、「INNOCENT MINDS純真」、「DISCLOSURE脆弱」、「HERORIC EMERGENCE內在英雄」六個章節起承轉合，透過出道以來40首經典好歌重新編曲演繹，娓娓道來Jolin這20年蛻變成長的進程！
演唱會一開始，〈惡之必要〉氣勢磅礡音樂響起，「惡之女王」Jolin坐在七層樓高的鞦韆上華麗出場，讓全場歌迷尖叫歡聲雷動，更令人驚奇的是，Jolin竟「提頭」現身，腳底下一顆巨型七層樓高、不時發光變色及面目猙獰的巨大「頭顱」緩緩出現，宛如Jolin的「坐騎」般好不威風！身穿金色斗篷、黑金馬甲、砌圓頭飾，化身為｢惡之女王」的Jolin，一連演唱〈甜秘密〉、〈騎士精神〉、〈MISS TROUBLE〉四首快節奏舞曲，展現天后強大氣場！
配合這次演唱會主題Ugly Beauty在視覺散發出的驚悚鬼魅風格，從觀眾進場時就可以看見一席巨大白色布幕投影許多肢體詭異的人影高掛在上頭，不時吶喊增添毛骨悚然的氛圍，引領大家進入Jolin精心寫下的故事篇章中；隨後布幕瞬間拉下，隨之映入眼簾的是第一篇章VCR引言故事，只見螢幕上呈現巨大鑰匙孔去窺探化身為惡之女王的Jolin，同樣她也瞪大眼睛去窺探你，彷彿直視你內心最深層恐懼，此外她坐在搖椅上不時鬼魅地笑及顫抖，亦或是攬鏡自照喃喃自語、頭綁塑膠袋吶喊，可說成功營造瘋狂恐怖氣氛！
蔡依林接連演唱了從1999年至今橫跨20個年頭近40首經典，不僅帶領歌迷進入Ugly Beauty的魔幻大秀，更彷彿走入時光隧道回憶滿滿；整場兩個半小時絕無冷場的演出中，僅有一段是以經典抒情歌組曲呈現，其餘全都是以快歌舞蹈搭配華麗造型、舞者過人舞技及絢爛奪目特效掀起台下一波波高潮，讓人佩服Jolin過人的體力及耐力；首次挑戰辦六場小巨蛋演唱會的Jolin表示：｢其實我很緊張！因為沒有嘗試過一次唱六場的經驗，很感謝我的團隊及幕後陪著我的經紀公司及所有工作人員，希望我20年後能繼續站在這邊！」
演唱〈天空〉前，蔡依林感性發言：「20年了，天啊！我以前講話真的字正腔圓、非常小心，以前好像都活在角色設定裡，蔡依林妳就是很平庸的人，不夠漂亮、不會跳舞、不會講話。沒有去懷疑多漂亮才是漂亮，多會跳才算是會跳，拚死拚活努力完成別人給我的角色，我從來沒有懷疑這些，你說我傻不傻？根本傻B嘛！但我獲得了粉絲的支持，埋頭苦幹走到了小巨蛋。我現在終於可以知道，不管是任何稱謂，像少男殺手、地才，現在我想要輕輕放下這個腳本，This is your shit,not my shit！我可以告訴自己我現在就是漂亮，現在就是想做我想做的事，這就是成長的痕跡。只有自己可以鼓勵自己，如果你還不知道你是誰，我希望你們慢慢挖掘，找到真正屬於你的角色。」霸氣自白震撼動容，令全場拍手喝采。
而在視覺上以絢麗奪人的「怪美的」延伸舞台呈現磅礡氣勢，配合章節概念以漆黑、血紅、黑白、純白、鑽石、霓彩粉紅六個顏色區分並量身訂製13組華麗造型，搭配舞者造型，場面布景、特效雷射光、LED VCR等全部一次到位，整體性超強，無論聽覺、視覺都貫徹《Ugly Beauty》概念發揮到淋漓盡致，可說為Jolin出道20年寫下創新里程碑，更讓整場演唱會宛如結合時尚、藝術、音樂的華麗樂章，引領歌迷進入Jolin「Ugly Beauty之旅」！
Jolin演唱會上搖身變成「怪美的」藝術收藏家，依據每個橋段下重本打造巨型道具襯托章節意念及故事，從Ugly Beauty頭顱、白馬、兔子甚至大蠍子全都搬到台上，每個道具細膩程度猶如藝術瑰寶般精美，讓整場演唱會猶如進入藝術館參觀，樣樣都超吸睛！秉持著辦演唱會冒險實驗及創新的精神，Jolin與製作團隊為了把「Ugly Beauty」抽象意念化為實際影像呈現在歌迷面前，從硬體、舞台、內容、造型都以超高國際級規格打造，讓這場魔幻大秀的總成本就高達兩億四千六百萬元台幣，可說創下歷年小巨蛋演唱會新高！
其中硬體費用就花費近9000萬台幣，最「燒錢」的莫過於這次為整場秀增添視覺亮點的各種巨型道具，有包括「器官系」的Ugly Beauty頭顱威震四座、懸吊式巨型鼻子及手掌，到「動物園系」的巨型魔蠍、白馬、兔子，更別說搭配舞台設計的各種形形色的伸降台，甚至連霓紅氣球、金槍都做得如藝術品般精細，而每一個道具都稱職地襯托Jolin 這次演唱會的概念及整體性，堪稱是這一次演唱會最大亮點之一，而多達18種舞台巨型道具穿梭其中，更創近期演唱會之最！
除了演唱會超吸睛道具成為演唱會「加分」的亮點外，這次製作團隊在服裝造型上可說下足苦心，搭配演唱會六個章節、六種顏色所量身打造的13組造型，從氣勢凌人的「惡之女王」、妖豔魅惑的「血紅女后」、充滿藝術氣息的｢閃耀繆斯」、純真美好的「童話公主」、閃耀光芒的「鑽石歌姬」到繽紛霓紅的「怪美女神」，每一套都驚艷指數破錶不說，風格多變更讓人目不暇給！其中在演唱會中與Jolin搭配得天衣無縫的16位來自世界各地的菁英舞者，每個所換上的造型驚艷程度並不亞於Jolin，除了顏色搶眼外，誇張的各種造型、頭飾可說完全符合Ugly Beauty魔幻世界觀！
配合這次演唱會每段章節，製作團隊還耗費2000萬特別遠赴L.A拍攝六支VCR，除了串場外更成為每個章節的intro導言，引領台下每位歌迷穿梭優游在Jolin精心打造的魔幻大秀中，堪稱是這次演唱會穿針引線最大功臣！
