該劇改編自東村明子少女漫畫的日劇，寫實剖析三個30歲女子追求愛情和面對人生的心路歷程，獲女性劇迷共鳴。《東京白日夢女2020》故事延續首季劇末，當時三位女主角都恢復單身狀態，3年後，榮倉奈奈飾演的香搶先成為了人妻，大島優子飾演的小雪正為了夢想中自己開的店做準備，吉高由里子飾演的倫子則有了穩定男友、正往結婚路途邁進，但卻接二連三發生令人意想不到的問題。其中，倫子意外重逢第一季未能修成正果的坂口健太郎，坂口在得知她即將結婚，撂下驚人發言「要在你的婚禮上劫婚」，撩得她心煩意亂，引起劇迷熱烈討論。
三位女主角因戲成為好閨密，一得知要拍特別篇時大家都很開心，由於大家都是熟識，合作起來完全沒壓力、大夥一直閒聊不停，比綜藝節目還要吵，吉高也透露：「我們三人在拍攝前，特別聚在一起聊了6個小時，喉嚨都聊到沙啞，但前3小時完全沒聊到特別篇的事情...。」三人還興致勃勃討論KEY從青澀男孩蛻變成男人了，說完又自嘲：「我們怎麼一副老阿姨的視角啊！」
談起過往拍攝趣事同樣笑料百出，大島優子爆料，吉高好幾次在拍攝時不明所以的開始大爆笑、導致NG，要等她哈哈哈笑完才能繼續拍攝，坂口健太郎也幫腔說：「吉高是那種一笑就停不下來的類型。」沒想到吉高卻反嗆：「都是大島優子的錯！」吉高說，記得是一場她和奈奈要向優子道歉的場景，奈奈的趴跪姿看起來很搞笑，「優子也一起笑了，她呵呵笑傳染了給我，所以是大島優子的錯，是我才想投訴她！」理直氣壯的反指控，讓大島優子哭笑不得。
坂口健太郎也分享自己被吉高由理子「一句話」刺傷的誤解事件，兩人2017年在《東京白日夢女》首次合作，由於彼此戲分多、拍攝非常開心，讓坂口當時心想「太好啦，和吉高的關係變的這麼好」，沒想到在殺青慶功宴上，吉高竟說「沒能和坂口把關係變好呢」，讓他瞬間傻住、傷心想：「難道是我一廂情願？」
對此，吉高笑著解釋：「當時角色上一起演了很開心的戲，但沒有『關係變得特別好』的感覺，那句話的意思是，我想讓關係變得更好，『現在關係沒有太好，但是今後開始變得更好吧』是有這層意思的暗語，好男人的話應該會聽的懂喔！」再度反將坂口一軍，逗趣互動引起全場爆笑。隨後吉高也說現在兩人真的是很好的朋友，「現在有偶爾會一起去的店，會一起喝一杯，就算在不同的地方也會一起打遊戲，現在關係是真的很好了！」主演戲外互動的精彩程度不輸戲內。《東京白日夢女2020》特別篇10月8日起在friDay影音全台獨播。
