憲哥初登場石破天驚，在演唱〈笨小孩〉時突然現身VIP席，與席上所有綜藝咖好友合唱，上演「諧星站上小巨蛋」戲碼，還率領全體藝人小跑步繞場直奔舞台，滿滿共35位綜藝界老將新秀齊聚小巨蛋舞台齊唱〈有夢你會紅〉，盛況空前，還秀起憲哥招牌動作唱〈嫂子賣餃子〉，締造令人難忘的歷史畫面。
今天第二場的綜藝咖改弦易撤，是完全不同一批藝人，計有康康、沈玉琳、趙正平、馬國畢、潘若迪、郭彥均、余祥銓、吳怡霈、范乙霏Albee、羅美玲、江振愷Terry、李懿、曾莞婷、王晴、王宣、何美、康茵茵、夏語心、楊晨熙、大飛、大根、張立東、黃豪平、惟毅、小賴、嘻小瓜、成語蕎、筱蕾、夏宇童、田舞陽、撒基努、Twinko共32組藝人接力唱，憲哥綜藝魂大爆發，肯定諧星地位，笑說他的「大哥」雷根當上美國總統後，全世界對藝人開始刮目相看，他驕傲地說：「諧星也能救地球！」
當年與吳宗憲合唱〈屋頂〉出道的溫嵐一砲而紅，也一連兩天前來力挺憲哥，深情重現經典〈屋頂〉，小巨蛋瞬間變成萬人KTV，她感性說：「〈屋頂〉是我19歲時唱的。」說昨晚第一次在後台練唱時就感動落淚，但突然又幽默看著穿紅色流蘇裝的憲哥說：「人生難得有機會站在洗車機邊唱歌。」還作勢要找投幣口，憲哥還配合轉身，Landy無厘頭問：「那可以刷卡嗎？」，逗得全場哈哈大笑！
但其實她對前一天的臨時狀況覺得好糗，溫嵐想到28日擔任吳宗憲首場演出時發生糗事，兩人對唱深情〈屋頂〉後，她突然一個跪姿，讓憲哥連忙說：「母湯喔！」去把她扶起，大家原本以為是溫嵐感謝師父的大禮，但其實是她不小心踩到自己裙子，但不敢立刻站起來，「因為裙子只有兩個扣子，不曉得會不會踩掉了，若裙子掉下來就剩『泳裝』，就直接從屋頂跳進『泳池』了。」溫嵐不斷喊糗斃了，但也開心向憲哥行了大禮！
接著，她又與憲哥再合唱一首〈窗外〉，並為咻比嘟嘩充滿原住民風味的歌曲〈野孩子〉擔任合音，Landy站在舞台中央最高處嗨唱，頗有「站在高崗上」之英姿。有趣的是，曲畢她緩緩降下台時，鞠躬說：「祖靈保佑你～」又接著說：「我要下彩虹橋了。」讓人莞爾一笑，憲哥笑說：「不得了啊！唱到祖靈都出來了！」
緊接吳宗憲和美聲團體咻比嘟嘩世紀合體，二十年的好哥們，聚在一起互虧不停，憲哥說已經二十年還可以聚在一起登台，老實說就是跟對主唱，又感嘆時光飛逝，說劉畊宏可以帶女兒去上《爸爸去哪裡》，馬上有人跳出來虧，小馬可以去上「頭髮去哪兒」，總是被虧是「倒數第二個男朋友」的小鍾，當場被說「蝌蚪都變成青蛙了！」可以去主持「愛恩客」，讓全場笑翻。
他們重現當年美聲，一連演唱〈起點〉、〈黑夜白天〉、〈忘記你〉、〈烏漆嘛黑〉、〈空杯子〉等組曲。四個大男人站在台上話家常，憲哥也提及當年三個大男生都曾為情感而流淚，可說是鐵漢柔情，也因此唱起情歌這麼動聽，眾人則謝謝憲哥的帶領，之後又一起合唱〈世界末日〉和〈白日夢〉，二十年一晃而過，但此刻咻比嘟嘩彷彿回到二十年前的起點屹立不搖。
憲哥偕女兒Sandy上台合唱，並語重心長感嘆，這段叫做Fan＆Family，顧名思義就是粉絲永遠放在家庭前面，代表孩子成長過程中爸爸忙於工作，所以對讓Sandy小時候只能在電視機裡看到爸爸件事感到抱歉，父女情深又合唱〈兩人的畫像〉，背景LED秀出兩人的漫畫塗鴉，再漸漸變幻出兩人的臉孔，最後整片舞台上滿滿是憲哥和粉絲的合照，這是演唱會前藉由網路活動徵求來的照片，共有400張觀眾和吳宗憲的合照，映照出憲哥將自己時間、精力都奉獻給工作和粉絲。
節目來到最高潮，吳宗憲和Sandy一起呈獻吳家的驕傲，介紹家族成員鹿希派上台，憲哥19歲的兒子，目前就讀美波士頓柏克利音樂學院，成為王力宏的學弟，他一連演唱三首自創的嘻哈歌曲〈Not a Problem〉、〈Morning〉和〈Color〉，虎父無犬子，頗具大將之風，接著又與憲哥旗下新人斯亞合唱〈Famous〉。演唱會在吳宗憲演唱〈我會想你〉時畫下句點，全場降下3000隻的「驚奇滑翔翼」，上面有憲哥親手寫給粉絲的話和簽名，有好幾個不同版本，代表他對粉絲不離不棄的承諾，也現場引起一股騷動。安可時他一連演唱〈永保安康〉、〈幸運的人〉和〈是不是這樣的夜晚你才會這樣的想起我〉送給粉絲，除了抒發己意，也希望所有粉絲都幸福安康。
