去年底於台北小巨蛋登場的「蔡依林 Ugly Beauty 2019-2020世界巡迴演唱會」，以高規格演出創下華語樂壇演唱會全新典範，這個將Jolin出道20年歷程以魔幻小說概念透過40首歌、6個篇章濃縮而成精采絕倫的音樂饗宴，至今仍讓人回味再三！時隔11個月，Jolin再攜國際團隊重返舞台，第二站來到睽違七年的港都高雄開唱，從11月20日開始一連兩周舉辦六場演唱會，堪稱全城熱事！
二次攻雄蛋的Jolin除了把被歌迷稱為「零負評」、「全程無尿點」的整套表演原汁原味搬來高雄巨蛋，秉持著「推陳出新」的原則，精心規劃「高雄專屬Ugly Beauty 2.0計畫」來回饋期待已久的歌迷，包括：開場驚喜道具「巨型惡之皇冠」（總價約600萬台幣）、五套絕美造型全新曝光（總價約300萬台幣）、獻唱台語歌曲及贈送歌迷人手一支桃紅色手斧燈（總價800萬台幣，共6萬支），誠意十足的視覺、聽覺饗宴，讓整場演唱會宛如結合時尚、藝術、音樂的華麗樂章，再度引領歌迷進入Jolin的「Ugly Beauty之旅」！
為了這個開場重量級驚喜，主辦單位特別從美國訂製並空運來台，總費用高達20萬台幣(折合台幣約600萬)，如此貴重的「加碼」視覺呈現，顯現主辦單位力求創新及誠意之餘，更為這次高雄場揭開驚喜序幕！值得一提的是，為配合這次演唱會每段章節呈現的完整性，主辦單位也找齊來自世界各地的16名菁英舞者，並在一個月前就依照政府程序安排他們入關檢疫及隔離，為此隔離的費用加起來就超過200萬台幣！
二度來到高雄開唱的Jolin除了在視覺及造型給足驚喜，先前在網上徵求歌迷意見並允諾要在高雄場獻唱台語歌的她，首場特別選了好友五月天的經典金曲〈志明與春嬌〉當成彩蛋送給歌迷，立即引起全場共鳴變成萬人KTV大合唱！
有趣的是，唱起台語歌字正腔圓的Jolin，私底下講台語卻不甚輪轉，前幾天跟工作人員對話時，還把要去高雄「𨑨迌(玩耍)」講成要去「剃頭」，聽得大家一頭霧水，以為她想去剪頭髮，仔細一聽才發現原來Jolin口誤，頓時讓全場哄堂大笑！
Jolin為了南部粉絲還多練了幾首自己最近常聽的台語歌要唱給大家聽，不過有些歌是第一次唱，因此最近Jolin只要有空檔就不斷練唱，她更預告接下來每一場有可能會換不一樣台語歌，希望屆時能跟台下歌迷一起尬歌！
Jolin這次為了高雄站特別請造型師更新了五套前衛風格的絕美造型，包括俏麗可愛風格的「粉彩怪美芭比」、以全身銀灰色流蘇點綴的「炫目復古嬉皮風歌姬」、充滿越野賽車感「螢光越野舞伶」、前衛大膽的「藝術精靈」、中性感十足的螢光黃綠色西裝套裝等，每套都令歌迷目不暇給。其中最讓人驚豔的莫過於演唱〈志明與春嬌〉時身穿的「炫目復古嬉皮風歌姬」這套造型，胸前超級深V開到肚臍眼的絕妙剪裁，讓「事業線」和美胸毫無保留地展露，吸睛度百分百！
相隔11個月再開唱的Jolin，在唱慢歌組曲前特別與歌迷「話家常」，更感性說到自己今年進入不惑之年的感想，她表示：「我今年出道21年，也滿40歲，我覺得40是很棒的年紀，feel damn good！」Jolin更提及原本想在40歲開線上直播，她笑說：「結果經紀人反問我有什麼才藝？我才發現，過去20年我都在表演才藝，今年剛好有機會休息，每天醒來躺在地上，完全地休息。本來一開始有點焦慮，去運動還是做蛋糕，後來發現，我以前太習慣很忙，比較容易緊繃，但經過一整年休息，好像我不一定要表演才藝才是『我』。」
Jolin還開玩笑說：「今年是很寶貴的一年，讓我可以休息，當時本來還想乾脆不要唱，捲款逃跑好了，哈哈！沒想到你們這麼想看到我！我也沒想到我有一天可以癱在家裡，希望有一天我真的可以就躺在家裡直播！」話鋒一轉，Jolin更說到：「其實我不是這麼會當YouTuber，我真的覺得他們很厲害！」
Jolin更感性地說：「我禮拜天就進來彩排，我以前會覺得說，第一場演出我會特別在意，最近發現我跟以前不太一樣，我在彩排時我一個人站在台上、台下都沒有人時，覺得我聽到的音樂給我鼓勵蠻多的！像是禮拜三的時候，我拖著疲累的身體在台上，當我聽到音樂，我就覺得，現在的我還能站在台上，我是幸運的！很謝謝你們的支持，我唱再怎麼爛，你們還是陪在我身邊，我會盡力把最好的秀給你們看，因為你們值得！」
為求演唱會盡善盡美，Jolin特別提早五天來到高雄「駐紮」彩排，而Jolin在來高雄之前就已先行在家裡熟練舞步，原本以為這次到高雄總彩能輕鬆應付的她，沒想到一到場館進入工作模式後突然壓力倍增，這幾天一上工就上緊發條，反覆把細節做到更好，很久沒穿高跟鞋跳舞的她甚至練舞練到小腿抽筋，結果導致每天彩排時間越來越長，她笑說：「因為高雄天氣很好，本來有想過回台北拿泳衣到飯店頂樓曬太陽，然後趁空檔到高雄、台南一日遊，結果每天工作一結束踏進飯店就筋疲力盡，完全沒踏出過門！」
