若想認識強尼戴普，看完他扮演過的怪角色就可以略知一二，他有著剪刀手愛德華的羞澀孤僻、瘋狂帽客的多重人格，還有跟傑克船長如出一轍的瀟灑不羈。強哥曾說小時候學校把學生分成3個類型：有錢人的小孩、好孩子和壞孩子，他自己哪一類都不是，而是屬於「怪孩子」。這一點從入行後就看得出端倪，儘管早在1987年就靠影集《龍虎少年隊》一炮而紅，強哥卻不想靠帥臉當偶像，反而轉戰大銀幕，和提姆波頓合作《剪刀手愛德華》，開啟獨樹一格的電影路。
2003年《神鬼奇航：鬼盜船魔咒》上映，「傑克史派羅」一角初亮相，看似威風凜凜站在船桿上，襯著磅礡配樂，鏡頭拉遠，卻是乘著一艘快沉的破船入港。眼前這位畫著濃厚眼線的船長，走路搖頭晃腦，有點輕佻，帶著詭異喜感，一登場就吸引全球影迷目光，那是大家從沒見過的海盜，來自強哥獨特的怪魅力，也讓他成功寫下人生代表作。
有趣的是，一開始迪士尼高層還認為強哥演得太像同志，大嘆：「傑克船長會毀了這部電影。」事實證明，【神鬼奇航】系列至今全球吸金逾37億美元，強哥不僅晉身為票房A咖，靠《鬼盜船魔咒》提名奧斯卡男主角，更兩度被《時人》選為「全球最性感的男人」。
只是強哥的私生活似乎永遠比銀幕上精彩，去年5月，他和小23歲的雙性戀嫩妻安柏赫德結束15個月短命婚姻，女方控家暴鬧上法庭，他酒醉摔東西影片以及斷指血書曝光，形象大傷；今年又和財務管理公司槓上，外傳他花錢如流水，驚爆財務危機，加上近年作品賣不好，成了好萊塢「CP值最低影星」。
此時《神鬼奇航5》上映，對衰事不斷的強哥如同最後一搏，日前他和奧蘭多布魯、傑佛瑞拉許、哈維爾巴登、布蘭頓思威茲出席上海迪士尼的全球首映會，粉絲夾道歡迎，看得出人氣依舊，強哥也卯足勁簽名，簽到被保安拉走才肯前進。
談到14年內第5度扮演瘋狂船長，強哥感性表示：「每次演出一個角色，都會放入很多自我，史傑克是我的一部分，也成就今天的我，他很天真，充滿反叛精神，有點無厘頭、很笨。」他笑說若自己站在桌上舉杯敬酒，肯定站不穩，但進入傑克船長的狀態，就可以沒包袱，演來很有安全感。不過強哥也自爆有時很想擺脫這個角色，笑說：「我曾希望能被迪士尼炒魷魚，但我還是會回來！」
《神鬼奇航5》先前曝光預告中，強尼戴普靠特效回春30歲，「嫩版史傑克」萌翻不少影迷！受訪時，他被問到如果要給年輕的自己什麼建議，竟答：「馬上退出這行。」雖是半玩笑話，仍聽得出近一年來的心力交瘁。這一集傑克船長將和昔日戰友之子「亨利」布蘭頓思威茲組成新搭檔，尋找神祕的海神三叉戟，哈維爾巴登飾演大反派薩拉查一路追殺他們，「鐵三角」奧蘭多布魯及綺拉奈特莉皆回鍋客串，電影於24日在台上映。
